Cichocki wywodzi się ze środowisk eksperckich. Przez 16 lat pracował w Ośrodku Studiów Wschodnich, którego był dyrektorem w latach 2004-2007. W styczniu 2008 roku trafił do Kancelarii Prezesa Rady Ministrów, w której pełnił funkcję sekretarza stanu, a także Sekretarza Kolegium ds. Służb Specjalnych przy Radzie Ministrów. W latach 2011-2013 był ministrem spraw wewnętrznych, a po odejściu z resortu piastował stanowiska ministra-członka Rady Ministrów, szefa Kancelarii Prezesa Rady Ministrów i przewodniczącego Komitetu Stałego Rady Ministrów. Po odejściu z rządu pracował na Uniwersytecie Warszawskim.
To kolejne nazwisko z otoczenia Hołowni, które w ostatnich tygodniach ujawnił sam kandydat. znaleźli się wśród nich m.in. gen. Mirosław Różański, ekonomista Piotr Kuczyński, czy politolog prof. Rafał Matyja.