Gang Winter Hill Gang rządził nad przestępczym światem południowego Bostonu ponad 20 lat. Głównymi dziedzinami jego "działalności" było wymuszanie zwrotów pożyczek udzielanych na drakońskich warunkach, gry hazardowe, narkotyki i zabójstwa na zlecenie. Sam Bulger znany był z gwałtownego charakteru i brutalności. Miał m. in. udusić dwie kobiety i torturować, czasami przez wiele godzin, swoje ofiary, które następnie mordował.
Mafijny boss przez 16 lat ukrywał się przed wymiarem sprawiedliwości. Był jednym z najbardziej poszukiwanych przestępców w Ameryce. Wcześniej spekulowano, że działał w porozumieniu z FBI (dzięki czemu przymykano oczy na jego działalność przestępczą, w zamian za informacje o jego konkurentach), ten jednak po swoim zatrzymaniu w 2011 roku zdecydowanie temu zaprzeczał. Ostatecznie w sierpniu 2013 r. Bulger został uznany winnym 11 zabójstw i skazany na karę podwójnego dożywocia.
Według wtorkowego komunikatu władz więzienia, w którym karę odbywał Bulger, 89-latek zakończył już swój żywot. Choć nie podano oficjalnie, co było przyczyną zdarzenia, to według jednego z pracowników więzienia ciało mężczyzny, który normalnie poruszał się już przy pomocy wózka inwalidzkiego) znaleziono zawinięte w prześcieradło. Dodał, że gangster został pobity wyjątkowo okrutnie, tak, że krew wypływała nawet uszami.
Śledztwo mające wyjaśnić przyczynę śmierci Bulgera prowadzi teraz FBI. Były adwokat zmarłego, J. W. Carney jr., obarczył odpowiedzialnością za jego śmierć Federalny Zarząd Więzień. W rozmowie z amerykańskimi mediami stwierdził on, że w rezultacie decyzji podjętych przez ten organ "kara dożywotniego więzienia Bulgera została zamieniona na karę śmierci".